У 1898 році письменник, який вже переїхав до Ялти через прогресуючий туберкульоз, на репетиції «Чайки» в Москві познайомився з Ольгою Кніппер, талановитою актрисою МХТ, німкенею національністю. У 1901 вона зуміла стати його єдиною офіційною дружиною. Дітей вони не мали. Вона чекала на дитину, але трапився викидень.
Коли Чехів говорив: «У дитинстві у мене не було дитинства», то мав на увазі під цим багато. Насамперед самий режим життя був не дуже дитячим: це був майже каторжний трудовий режим. Лавка Павла Єгоровича торгувала з 5 ранку до 11 вечора; крім «хлопчика», найманих службовців у нього не було.
Антон Чехов народився у великій сім'ї у Таганрозі. Його батько, Павло Єгорович, спочатку ганяв продавати биків з Воронезької губернії до Москви, а 1858 року став купцем третьої гільдії. У шлюбі з Євгенією Морозовою у них народилося шестеро дітей, сам Антон був третім.
Крім хвороби легень Чехів з молодих років страждав ще й на захворювання шлунково-кишкового тракту – хронічний катар кишечника (запалення слизової оболонки кишечника) та важке розширення кишкових вен з частими кровотечами, наслідком колись перенесеного ним перитоніту. У 1889 р.