Особисте життя Керолайн — єдине подружжя Кеннеді, що нині живе з дітей. Її молодший брат, Джон, загинув 1999 року. Інший її брат, Патрік, помер лише через два дні після передчасного народження 9 серпня 1963 року.
31 грудня 1997 року – Майкл Лемуан Кеннеді, син Роберта Кеннеді, загинув під час катання на лижах 16 липня 1999 року – Джон Кеннеді-молодший, син Джона Кеннеді, та його дружина разом із сестрою загинули в результаті авіакатастрофі.
Катастрофа літака Джона Кеннеді-молодшого – авіаційна катастрофа, що сталася у п'ятницю 16 липня 1999 року. Невеликий приватний літак Piper PA-32R-301 Saratoga II, здійснюючи рейс за маршрутом Колдвелл-Мартас-Він'ярд-Хаяніс, впав о 21:41 в Атлантичний океан при підльоті до острова Мартас-Він'ярд (Массачусетс).