Вона намагається жити нормальним життям з того часу, як її прийомні батьки Міранда та Грейсон Гілберт, які також є її біологічними тіткою та дядьком, загинули в автокатастрофі, коли Олені було шістнадцять років.
Ізабель Флемінг Олена Гілберт народилася 22 червня 1992 року, на початок серіалу живе у Містік-Фоллс, штат Вірджинія, є дочкою Джона Гілберта та Ізабель Флемінг та прийомною дочкою Грейсона та Міранди Гілберт. Має молодшого брата Джеремі. Гілберт і тітка Дженна Соммерс.
Олена освідчується Стефану в коханні і каже, що не має наміру відступати. Вони проводять ніч разом, після чого Олена, оглядаючись у кімнаті Стефана, знаходить фотографію Кетрін Вона, вражена їхньою схожістю, втікає від Стефана. Дорогою додому вона потрапляє в аварію, збивши вампіра.