Відповідно до «Повісті», Олег був родичем (суплемінником) Рюрика, можливо, його шурином, тобто братом дружини. У Новгородському Першому літописі Олег представлений не князем, а воєводою при Ігоре.
В історію нашої країни він увійшов як будівельник міст росіян, збирач слов'янських племен та талановитий полководець. Смерть його овіяна легендою. Літопис говорить про те, що волхви нагадали Олегу смерть від коня. Він довірився їхнім передбаченням, і відмовився від свого коханого коня.
Олег розлучився з твариною, а коли кінь помер, згадав про передбачення і, посміявшись з волхвів, наказав показати йому останки. Побачивши кістки коня, Олег поставив на його череп ногу, коли звідти виповзла отруйна змія і смертельно вжалила князя.