Найтрагічніша смерть – In My Time of Dying (2 сезон, 1 серія) Мабуть, єдина по-справжньому трагічна смерть героя в «Надприродному» – загибель Джона Вінчестера, батька братів.
Після цього Джон познайомився з Мері і вже зібрався зробити їй пропозицію, коли з'явився жовтоокий Азазель і вбив батька ще ненароджених Діна та Сема.
30 квітня 1973 року Джон вирішив купити собі машину і вибрав для себе бежевий фольксваген ван, але перемістився в часі Дін переконує його купити чорну Chevrolet Impala. Тоді ж Джон збирався запропонувати Мері, але Азазель, що вселився в Семюеля Кемпбелла, вбиває його.