В 1401 смоленським князям вдалося повернути питомий стіл, але ненадовго – в 1404 Вітовт знову зайняв Смоленськ і остаточно приєднав його до Литві як "Смоленську землю" (див.
У XII столітті навколо Смоленська утворилося незалежне від Києва Смоленське князівство. У 1395 він був підпорядкований великим князем литовським Вітовтом і з 1404 включено в склад Великого князівства Литовського як Смоленська земля, керована великокнязівськими намісниками і користувалася широкою автономією.
1 серпня 2019 року Смоленськ святкує знаковий ювілей. Цього дня виповнюється 505 років приєднання стародавнього міста (якому в цьому року 1156) до Московської держави. Протягом 1513-1514 років війська великого князя Московського Василя III тричі намагалися відбити Місто у литовців.
Поляки оцінювали російські втрати у 7 000 убитих та 15 000 поранених. Тим не менш, вичерпавши всі засоби опору, смоленський гарнізон 23 вересня 1654 року капітулював, та Смоленськ остаточно був приєднаний до Російської держави.