Світ поділено на чотири локації: Чорнильний острів один, Чорнильний острів два, Чорнильний острів три та Чорнильне пекло.
Ріббі та Крокс Два боса та три фази. Є двома жабами і вважаються найскладнішими босами у першому світі (Чорнільний острів один).
Усього в DLC The Delicious Last Course для Cuphead 12 босів, їх 6 – основні (тобто необхідні проходження сюжету).
Користувач YouTube під ніком horheristo опублікував відео, в якому проходить всі 28 рівнів Cuphead з босами на «ідеальний» ранг «S», не одержуючи шкоди.