Музика та книги пробуджували в юному Чехові прагнення творчості. Велику роль у цьому відіграв таганрозький театр, у якому вперше Антон побував у 13 років; подивився оперету Жака Оффенбаха «Прекрасна Олена» і незабаром став пристрасним шанувальником сценічного мистецтва.
Для МХТ Чехов був більше ніж першим серед сучасних драматургів. Мрія про «Чайку», яка зазнала публічної наруги в Олександринському театрі, була тією дороговказною зіркою, під якою і був заснований МХТ.
Творчість Чехова було глибоко споріднене з колективом Московського Художнього театру. Недарма на його сцені одна за одною йдуть усі п'єси Чехова, а «Три сестри» та «Вишневий сад» він пише спеціально для Художнього театру.
Відомо, що вперше Чехов відвідав таганрозька театр восени 1873 року, будучи гімназистом четвертого класу. Цього дня давали популярну оперету Ж. Оффенбаха «Прекрасна Олена».